1941年1月，皖南新四軍奉命北移，編成三個行軍縱隊，五團所在的三支隊和軍特務團合編成第三縱隊。在北移途中，五團部隊作為軍部的后衛，任務是保衛軍部，由葉挺直接指揮。
　　當年只九千余人的新四軍，在北移途中遭到國民黨軍的前追后堵。1月7日，葉挺到了五團，向五團下達命令：“五團由原路返回，走里潭倉搶占高嶺，遇到敵人就堅決消滅。無論如何在高嶺堅持三天，堅決阻住由太平方向來的敵人，以掩護軍部經高嶺出太平，往涇縣方向突圍。完成任務后，你們可以分散突圍，北移或留皖南打游擊，爾后待機過江。”
　　五團遵照命令當夜行動。當晚，天漆黑，雨不停，五團部隊在崎嶇山路奮力前進。快到高嶺時國民黨七十九師一個營趕上來，與五團搶占制高點。五團部隊以最快的速度，把趕來的國民黨軍消滅并占領了高嶺，又憑險拒敵，連續5次打退了敵人的反撲，終于鞏固了陣地，保證了軍部當夜返回到里潭倉宿營。
　　正在此時，地下黨送來情報：國民黨三戰區上官云相已發出總攻命令，集7個師于茂林周圍，1月9日中午全殲新四軍。上官的行徑完全在葉挺的意料之中。他下令將第三縱隊及軍直機關人員集中作簡短動員，葉挺說：“我們新四軍是革命的軍隊，是有革命傳統的。為了抗日，為了民族生存，赴湯蹈火，在所不辭。”“國民黨不打鬼子，反而阻止我們北渡長江。現在是我們每個人獻身的時候！讓我們為革命，為無產階級流盡最后一滴血！”最后，葉挺雙眼噙淚，激動地說：“同志們，獻身的時候到了，寧愿站著死，不能跪著生。關鍵時刻，決不當逃兵！如果我葉挺臨陣脫逃，你們可隨時把我槍斃！”
　　葉挺慷慨激昂的講話，激勵著五團全體指戰員的心。大家抱定決心，不管國民黨軍如何狠毒，如何瘋狂，我們就是剩下一人一槍一彈，也要為葉挺領導的新四軍東進北上抗日殺出一條血路。
　　動員之后，五團所在的第三縱隊，在高坦陣地，打退了國民黨軍一四四師數十次輪番進攻。1月9日黃昏，葉挺見我方傷亡不斷增加，決定甩開茂林之敵。但事與愿違，轉移途中，不斷遭到國民黨軍襲擊，混戰不止，一夜只走了20里。突圍一再無效，計劃一變再變，第三縱隊走進了石井坑。
　　　東流山是石井坑的屏障，戰略地位重要。國民黨軍在東流山布下一場規模更大的惡戰陣勢。
　　葉挺到了石井坑，發現失散人員很多，由于兩天兩夜的苦戰，部隊沒吃沒喝已極度疲勞。他見此情景毅然大聲喊道:“馬夫，把我的馬殺了慰勞同志們。”馬夫哭著說：“這萬萬使不得啊，軍長你不能沒有它！”葉挺舉起手槍，“呯呯”兩聲，那戰馬轟然倒地。
　　此時此刻，葉挺觀察地形后，決心堅守石井坑與國民黨軍血戰到底，創造第二個黃花崗。
五團部隊進入石井坑的東流山陣地，搶修工事。10日，陣地上只有幾次小的戰斗，五團贏得了一天的準備時間。
　　1月11日上午，國民黨軍第四○師成營成團，輪番發動進攻，都沒有成功。下午發起總攻，在國民黨軍的大炮狂轟下，山頭上的茅草燒著了，成了一片火海。五團部隊英勇還擊敵軍，依著機槍和手榴彈的威力，一天內敵軍有幾次沖了上來，都被英雄的五團反擊下去。
　　總攻延續到12日下午5時。在東流山陣地處在生死存亡決戰時刻，五團全體指戰員牢記葉挺軍長“寧愿站著死，不能跪著生”的鋼鐵誓言。子彈打光了，就和敵人拼刺刀，刺刀戳彎了，就用牙齒咬。崇安籍二營一排陳排長、二班黃班長拉響手榴彈，與敵人同歸于盡。二排幾位身負重傷的戰士，他們抱著敵人滾下萬丈深谷，場面之壯烈，驚天動，泣鬼神。
　　決戰到1月12日傍晚，堅守東流山陣地的五團部隊寡不敵眾，彈盡糧絕，前沿陣地上四處響起了“為了抗日，為了保衛葉挺軍長，沖啊！中國共產黨萬歲聲”的喊殺聲。東流山陣地失守了。
　　這支由崇安紅軍為骨干組建的新四軍第三支隊五團1300多人，除少數人從尸體如山，鮮血淋漓中沖出外，五團的英雄們為保衛軍部和葉挺軍長，幾乎全團陣亡在東流山陣地。